虞世南书法继承二王（王羲之、王献之）传统，外柔内刚，笔致圆融冲和而有遒丽之气。

虞世南书法继承二王（王羲之、王献之）传统，外柔内刚，笔致圆融冲和而有遒丽之气。与欧阳询、褚遂良、薛稷并称唐初四大书家。《书后品》列其书为上之下品，评云：“萧散洒落，真草惟命，如罗绩娇春，鹤鸿戏沼，故当（萧）子云之上”。《书断》卷中列其隶、行书为妙品，称其书“得大令（王献之）之宏规，含五方之正色，姿荣秀出，智勇存焉。秀岭危峰，处处间起；行草之际，尤所偏工。及其暮齿，加以遒逸”。《述书赋》云：“永兴超出，下笔如神，不落疏慢，无惭世珍。”《宣和书谱》卷八以为世南晚年正书与王羲之相后先，又以欧、虞相论曰：“虞则内含刚柔，欧则外露筋骨，君子藏器，以虞为优”。宋黄庭坚有诗赞其代表作《孔子庙堂碑》：“虞书庙堂贞观刻，千两黄金那购得。”唐李嗣真《书后品》评其书为“上下品”。

虞世南作书不择纸笔，却很注意坐立姿势和运腕方法。他认为，只要姿势正确，手腕轻虚，即使是粗纸，秃笔，信手拈来也能挥洒自如，别出新意。

其作品在元代就已很稀少，今所见存从帖中之外，有传世书迹刻石楷书有《孔子庙堂碑》、《破邪论》、行书有《汝南公主墓志铭》、《摹兰亭序》等。《唐人摹兰亭序三种》其中之一传为虞世南的墨迹。